Montepulciano to ufortyfikowane miasto na majestatycznym wzgórzu, z którego rozchodzi się piękny widok na okoliczne doliny. W jego najwyższym punkcie znajduje się plac pełen drobnych, lokalnych biznesów, wśród których kręcono m.in. sagę Zmierzch. Ponad sześćset metrów nad poziomem morza sprawia, że skosztowanie czerwonego wina słynnego jako Vino Nobile da Montepulciano to istny festiwal dla kubków smakowych. Pozbawione ruchu samochodowego ulice pozwalają przenieść się kilkaset lat wstecz, do czasów Wielkiego Księstwa Toskanii.
Pienza to maleńka miejscowość znajdująca się wśród falujących wzgórz Val D’Orcia. XV-wieczne budynki to pozostałość po wielkiej przebudowie, którą zlecił urodzony tu papież Pius II. Marzył on o utworzeniu perfekcyjnego miasta renesansu. Na skutek osuwającego się gruntu możliwe, że są to ostatnie lata, gdy Pienza dostępna jest dla zwiedzających. Uważa się ją za perłę Toskanii nie tylko ze względu na niesamowitą architekturę i otaczające ją cuda przyrody. Pienza słynie też z dojrzewającego w beczkach dębowych i popiele owczego sera Pecorino di Pienza, który tradycyjnie podaje się tam z orzechami i miodem.
Bolgheri to oddalona o kilka kilometrów od wybrzeża miejscowość skupiona wokół XIII-wiecznego zamku, której obejście zajmuje najwyżej dwadzieścia minut. Jednak klimatyczne Gelaterie serwujące wyśmienite lody pistacjowe i znane koneserom winiarnie sprawiają, że w mieście można zostać na długie godziny. To, co czyni Bolgheri wyjątkowym to nie samo centrum, a droga do niego. Viale dei Cipressi to aleja porośnięta z obu stron wysokimi drzewami cyprysowymi, która uznawana jest za najpiękniejszą drogę w Toskanii.
