Montepulciano to ufortyfikowane miasto na majestatycznym wzgórzu, z którego rozchodzi się piękny widok na okoliczne doliny. W jego najwyższym punkcie znajduje się plac pełen drobnych, lokalnych biznesów, wśród których kręcono m.in. sagę Zmierzch. Ponad sześćset metrów nad poziomem morza sprawia, że skosztowanie czerwonego wina słynnego jako Vino Nobile da Montepulciano to istny festiwal dla kubków smakowych. Pozbawione ruchu samochodowego ulice pozwalają przenieść się kilkaset lat wstecz, do czasów Wielkiego Księstwa Toskanii.